有文化首都之稱的台南，自早先開發以來攅積了豐富且深厚的文化底蘊。台南市東西橫跨距離相當大，山區與濱海景色更是迥異。這次是走山區路線，從仙湖休閒農場開始，行經水火同源，夜宿關子嶺溫泉區後，隔日再到玉井吃芒果冰，再到左鎮化石園區等，最後來到新化老街以懷舊文化作為最後一站結束這趟旅程。
玉井老街
台南玉井擁有十多種不同品種的芒果，每到盛產季節，不同品種芒果陸續成熟，收成期前後近六個月，總吸引大批觀光客前來嚐鮮。當地為推動自家水果，每年七月左右都會舉辦玉井芒果節活動，除了讓遊客品嚐芒果的多汁美味，也會規劃削芒果、製芒果干等體驗活動，芒果冰更是夏天不可錯過的消暑聖品。
臺南山上水道花園博物館
建築與空間形式極具特色，2002年指定為縣定古蹟、2005年指定為國定古蹟，2011年起臺南市政府開始進行古蹟修復計畫，並結合原農業局苗圃規劃成「臺南山上花園水道博物館」於2019年正式開放參觀。山上花園水道博物館包括博物館區及相距約一公里的淨水池區。博物館區擁有Ａ館「快濾池室」、Ｂ館「快濾筒室/辦公室」及Ｃ館「送出唧筒室」等國定古蹟及濱野彌四郎碑座與難得一見的豐富林相；淨水池區則包含「淨水池」、「量水器室」、「淨水池步道」及蝙蝠生態等，兼具文化與生態休閒教育。
台南左鎮化石園區
臺南左鎮化石園區整合原菜寮化石館、自然史教育館以及光榮國小，是全國唯一「館校合一」的化石博物館。結合科學考古、教育推廣以及觀光休憩功能，呈現「化石的原鄉」獨特的自然與人文脈絡，形塑左鎮成為重要的化石研究基地。左鎮化石園區累計收藏猛獁象、劍齒象、古鹿、鱷魚、貝類等海相和陸相生物化石，大量陸相脊椎動物化石出土是一大特色，加上左鎮人頭骨碎片、早坂中國犀復原骨架等蒐藏品，可謂臺灣無可取代的化石寶庫。如今，左鎮化石園區從單一館舍蛻變、擴展為五大館舍。
虎頭埤風景區
虎頭埤為台灣第一水庫，超過百年的歷史中有許多文人雅士對它的讚頌，也有著小日月潭的美稱，虎頭埤有如台南市區的後花園般存在著，此處也曾是周杰倫拍攝電影「天台」的場景，1905年虎月吊橋建成後更是增添了湖面的韻味，湖光山色的步道環繞湖畔，不管是散步或騎單車沿途賞景都非常舒服，水庫內的休閒設施也很完善，假日時烤肉區非常熱鬧，有許多家族或親朋好友在此享受野炊烤肉的樂趣，如果烤肉玩想留下來在湖畔住一晚也沒問題，露營區可以滿足這層享受，除了沿著環湖步道欣賞湖景以外，也可踏著天鵝船或划著獨木舟悠遊湖面上。
新化老街
景點介紹日治時代的台南州新化郡，包含了新化街、善化街、新市庄、安定庄、山上庄、玉井庄、楠西庄、南化庄、左鎮庄，這都是熟悉的地名，也表示新化從日治時期就是一個台南山區入口的重要政經中心，可以想像一下當時的商賈雲集與繁華，日人、漢人與平埔族群間的來往。也因此興建了大批洋樓、街屋，形成繁榮的商店街，交易極為熱絡。走上今日的新化老街，從保留下的老洋樓，仿巴洛克式的立面建築，講究的花紋與雕飾，不經意的發現這邊的商家多為幾十年歷史的老商號，與老街上現代便利商店7-11比較起來，光線雖不明亮，貨品排列也隨性，但走進每家商號，卻令人回想起小時候穿梭在雜貨店中，店家吆喝買賣的情景，彷彿當年的榮景在歲月痕跡中再度顯現。
