斗六昔稱為斗六門，為平埔番洪雅族柴裡社的居住地，在清朝乾隆初年有泉州人落地墾拓，建立了斗六門大街，逐漸發展成為番漢交易的中心。太平大街發展協會理事長關有仁細說老街前世今生，今日所見 6 百公尺長的太平老街，乃是在鐵國山抗日事件與梅山大地震後，在焚毀中重生之街。
原在台北從事廣告平面設計工作，多年前返鄉創業成立魔羯魚祈福館的關有仁，並致力於老街商圈發展工作，現任太平大街發展協會理事長。鼓勵老街居民深入自己的生活之地，同時也一點一滴爬梳老街歷史，並發行「舊城區散步地圖」，是旅人自助行必定索取的好物。
關有仁表示，老街歷史建築看似為巴洛克風格，但卻是充滿了許多閩南建築語彙，例如：龍鳳圖案的泥塑、花草造型的剪黏工藝、憨番扛厝角的設計等。來到店匾寫著「官煙賣捌所」的老屋，指著一對童子護衛時鐘的雕塑，那意喻著長壽吉祥的圖騰，宣揚著官煙的功效。「官煙並非菸草，指的卻是鴉片，從這幅泥塑可顯示殖民國家實行專賣制度的陋習。」。
老街上的每棟房子都有自己故事，走進歷史超過百年的林源美香舖，可見使用傳統中藥材的製香工藝；而拜訪傳承二代人的勝麗西裝號，老師傅對手工訂製西服的堅持精神，依舊在老街上顯美。
三小市集．食育基地
近年來，青年進駐老屋的活化運動興起，太平老街也有不少新血注入，策辦「雲林食通信」與「週日農學市集」的三小市集團隊，在這裡開設了實體店「三小市集．食育基地」，除了推廣地產好食材之外，也與「御鼎興」等在地品牌聯名合作，推出許多自用送禮兩相宜的農創商品。
三小市集．食育基地
地址：雲林縣斗六市太平路229號
電話：0983-733-399
營業時間：10：00～19：00；六10：00～18 ：00；日14：00～16：00
永和銀樓（真金店）
來到歷史 72 年的永和銀樓（真金店），老舖由學習英國珠寶時尚設計的新生代接手後，把傳統金飾店變成了金工博物館，來這裡可以選購設計時髦的飾品，也能欣賞傳統打金匠的生財器物。
永和銀樓（真金店）
地址：雲林縣斗六市太平路92號
電話：（05）532-2537
營業時間：10：00～20：00
三三文創聚落
鑽進成功路 42 巷，關有仁指著大樓建築群說，這就是當地人俗稱「瘋寶仔樓」的斗六涵碧樓遺址，昔日女富商陳林氏寶的西班牙式洋樓已不再，徒留平凡的街巷風景，當地年輕人路過也不自知。穿出巷弄來到行啟記念館，在記念館後方遺留著跑馬場遺址輪廓，而記念館前方的閒置警察宿舍，在幾年前被活化成為三小棟「三三文創聚落」，紅磚小屋裡集合了多肉植物店、茶店、二手書店，在露天院子裡喝一杯茶，看一本書，可充分享受斗六的陽光與愜意。
三三文創聚落
地址：雲林縣斗六市府前街43號
Mr. Lobby Coffee Project
陸續活化的老宿舍裡，藏著一間深受當地咖啡青年喜愛的Mr. Lobby Coffee Project ，曾為街舞表演者的型男老闆，自街頭創業輾轉來到此，打造出個性十足的空間，並且供應自家烘焙咖啡飲品。無拘束的空間裡，可品嚐許多創意，結合義式濃縮與日本青森縣蘋果汁的「咖啡青森」，飲下滿口酸甜芬芳氣味，令人耳目清新。
Mr. Lobby Coffee Project
地址：雲林縣斗六市府前街117號
電話：0916-168-989
營業時間：13：00～22：00
公休日：一
雲中街生活聚落
往雲中街移動，數棟建於昭和12 年的日式警察宿舍，在「范特喜微創文化」團隊的進駐活化之下，成了雲林在地青年的創業基地。在雲中街生活聚落，有志於推廣台灣香蕉的點心小舖「猿樂作」、在地西點老店新開的優格專賣店「拾柿」，以及推廣不凋花藝術的「日出花綻」等。園區內的獨棟小屋，則是由范特喜微創文化經營，主要作為文化交流的快閃專門店，而先前也由虎尾誠品書店進駐，開起了期間限定的「雲夢製所」，成為全台最具昭和風情的書店，未來不斷發生的新活動更是令人期待！
雲中街生活聚落
地址：雲林縣雲中街12～18號
電話：（05）533-6521
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