原來這條老街背後有這樣的歷史
有注意過深坑老街的尾店屋寫上了淡蘭古道「簪纓街」嗎？簪纓是古代官宦的冠飾，代表高官，而由於開墾時的深坑地形狹長猶如簪纓，而有了這樣堪輿學的地名。傳說清代到日治時期當地的原住民接連出草，當地漢人被趕盡殺絕，唯獨「深坑仔」聚落平安無事，後深坑便漸漸成為全區名稱，而深坑也是形容此地形為四面環山的低深凹地。
深坑地區的興起除了他是淡水與宜蘭之間陸上交通必經要道之外，茶葉、樟腦等產業與臨景美溪的水路優勢使深坑興盛一時，石碇、坪林至宜蘭的農產和貨物會在楓子林的渡口上船，沿著景美溪往下游運行，深坑當時便成為茶、染料與樟腦集散地，曾經作為文山堡的行政中心。
日治末期到戰後，水路的方便已經無法支撐深坑繼續繁榮下去，加上臺北裏線的胎死腹中，深坑便漸漸沒落，直到國道的開通和豆腐觀光的出現，深坑老街才漸漸復甦，2008年啟動老街舊風貌考證與復原設計，93戶老店復舊、240公尺石板接到舖築，欲重現街與河連結的歷史樣貌。
深坑店屋
因景美溪而築的深坑街，呈現一個前鄰街、後毗河的特色，而傳統建築為斗仔砌紅磚屋與木構屋架和閣樓組合成的店屋，「斗仔砌匠藝」是將專為砌成古代量米斗的空間，內置土磚稱斗仔砌，可防止雨水滲入，比土埆牆堅固。
而深坑店屋的木構建築多已簡易木樑設於兩山牆上，形成人字坡斜屋頂，稱作「硬山擱檁」。住民為爭取空間，還會在構築約半層高的閣樓，作為儲藏或住居，正立面就會出現一種樓閣的形式。
清代即發展的老街由於依傍著景美溪有渡口，街形與河岸平行，沿街設店，店舖狹窄而深，這樣才能戶戶臨河，巷弄垂直河岸以便運送貨物，這樣的巷弄類型在臺灣河港聚落非常常見，包含大稻埕、淡水與三峽老街。
在店屋間的巷弄又可見另一種石砌匠藝，就地取材自景美溪河床的砂岩卵石，精緻住屋石砌牆體採「條石砌」，轉角以火形塊石交互疊砌，稱為「勾丁」。普通住屋為節省人力而常用「亂石砌」。
深坑老茄苳
深坑街尾與北深路口有棵老街地標，就是樹枝葉茂密、樹形優美的老茄苳樹。據當地居民所述，位於圓環的茄苳樹約有一百多歲的年紀，樹下圓環設有座椅供人休憩，是鄰居們聊天和遊客休息的場所。
但其實在1981年，興建中正橋並欲拓寬深坑街時，計畫移除這棵在路中間的茄苳老樹，時任總統蔣經國至深坑巡視時，因居民強烈陳情希望保留這棵老樹，總統指示保護下老樹得以保存至今，旁邊的深坑大樹下豆腐店就是以其為名。
集順廟與福德宮
深坑集順廟與街尾福德宮是深坑老街中兩間必經之廟，由於福建安溪人出其於深坑開墾時飽受瘟疫與原住民出草所害，死傷慘重，因而於1838年興建集順廟並主祀雙忠(尪公)，不但祈求去病除害，也給亡靈有所居。景美集應廟、木柵忠順廟等也是因此而來。興建逾百年的福德宮在屋脊上貼有雞與馬的剪粘，其實這是修復師傅加上取臺語諧音「多買」，位周邊商家帶來生意興隆之吉祥意。
德興居
深坑德興居是目前深坑街中唯一的市定古蹟，為清代官員黃澤所建，興建了三進的傳統民宅，而在日治時期1928年黃德隆將一進改建為仿西洋式的洋樓，立面為四面三開間，除了絢麗的山牆和洗石子泥塑藻飾外，特別的就是他滿滿的彩色花磚，是當時中街最具代表性且華麗的建築。而這棟三棟相連的三層黃家故居，屋主為茶葉與金礦產業為主，致富後興建，取名「隆記德興商號」。
深坑四寶
說到深坑不得不提其豆腐，已經擴及全臺，成為深坑代表性招牌，豆腐的起源源自於深坑沒落後，運用山林間清甜泉水研磨黃豆並製成豆腐而來，不含鐵質、豆腐芬芳、口感細緻且不會變黃，純手工製作的鹽滷法釀製而成，以木炭燃燒加溫，略帶焦味的特色口感，成為深坑區內大餐廳至小攤販必備的招牌食品。
每年五月到十月是綠竹筍盛產期，由於深坑地形、水質與氣候適合綠竹生長，且無出青、無受傷、無漂白、無水管味而著名。而在早期農會的推動下，深坑養豬戶大增，鼎盛時期達到2萬頭，曾經是大臺北的豬肉供應地。由於養豬戶使用的廚餘經高溫烹煮冷卻後餵食豬，讓豬的品質提升，黑毛豬的口感才紮實鮮美。
以上三者加上經典的文山包種茶合稱深坑四寶。
永安居
在深坑其實有不少完整的閩南式合院古厝，深坑街頭的開基祖厝、平埔街上非常封閉的興順居、在景美溪畔的潤德居、六房厝、福安居、黃連山祖厝與德鄰居外，最完整又精彩的便是永安居。
永安居被稱為臺灣十大古厝之一，1915年建成，包含以上提到的七座古厝街為黃紫雲渡海來臺後開墾興建的，線皆為黃家後代子孫所有，但由於部分產權人不願登錄古蹟唯獨永安居列為市定古蹟。即便如此永安居也已經以修復中名義關閉近三年，期待有朝一日再次開放。
